洪武二十四年，秦王有过失，召还京师。又适逢有迁都之议，有人上书，认为宜迁都西安，太祖深以为然。于是派太子朱标巡视关中，一则勘察形势，作为迁都的参考；再则考查秦王在西安做了些什么。
金风送
的八月天气，太子在文武百官恭送之下，出都渡长江，由徐州折而往西，经洛
入潼关。此行前后历时三个月，十一月回京就病倒了。在前一年，太子朱标就生过一场不算轻的病。他生的大概是一种因身体虚弱而起的慢
病，可能以关中之行，旅途劳顿，旧疾复发，
绵病榻到第二年四月不治，谥为“懿文”这对明太祖的打击太大了，因为太子孝友仁慈，正是他父亲理想中的仁君——内有仁君，外有强藩，才能造成大明的一座铁桶江山。现在，理想破灭了，为国为家，他不能不对群臣痛哭。
这时便发生了储位的问题，照历来的传统，太子薨逝或被废，另择贤子为储；但明太祖坚持他立嫡立长的原则，因有一个起自田间、博通经史的宿儒——翰林学士刘三吾，建议立懿文太子的儿子允炆为“皇太孙”太祖依议于九月间下诏，以允炆入居东宫。
懿文太子是开平王常遇
的女婿，元妃生子名照雄，幼殇。允炆是老二，为吕妃所出；生来仪表有缺陷，头盖骨偏歪，太祖摸着他的头，叹口气说：“半边儿月！”心里就不大高兴。以后发现允炆聪明，书读得很好，太祖才另眼相看。及至立为储君，太祖亲自监督上学，教导政事。太祖为政尚严，而允炆像他的父亲一样，秉柔慈，所以每奉裁决，常济以宽大。这位皇太孙颇受臣民爱戴，唯有他的叔叔们是例外。
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